קליף הוא מייסד, מנהל מנהל ומנהל השקעות ראשי ב-AQR Capital Management. הוא חוקר פעיל וחיבר מאמרים במגוון נושאים פיננסיים עבור פרסומים רבים, כולל כתב העת לניהול תיקים, כתב העת לאנליסטים פיננסיים, כתב העת למימון וכתב העת לכלכלה פיננסית. הוא זכה בחמישה פרסי ברנשטיין פאבוצי/ג'ייקובס לוי מטעם כתב העת לניהול תיקים, בשנים 2002, 2004, 2005, 2014 ו-2015. כתב העת Financial Analysts Journal העניק לו פעמיים את פרס גרהאם ודוד עבור המאמר הטוב ביותר של השנה, כמו גם את פרס גרהאם ודוד למצוינות, את הפרס עבור עבודת הפרספקטיבות הטובה ביותר, ואת פרס בחירת הקוראים של גרהאם ודוד. הוא זכה בפרס השני של פרס Fama/DFA לשוקי הון ותמחור נכסים בכתב העת לכלכלה פיננסית לשנת 2020. בשנת 2006, מכון CFA העניק לקליף את פרס ג'יימס ר. ורטין, המוענק מעת לעת לאנשים שהפיקו גוף מחקר הבולט ברלוונטיות שלו ובערך המתמשך שלו לאנשי מקצוע בתחום ההשקעות.

לפני שייסד את AQR Capital Management, הוא היה מנכ"ל ומנהל מחקר כמותי בחטיבת ניהול הנכסים של גולדמן, זאקס ושות'. הוא חבר במערכת של כתב העת לניהול תיקים, מועצת המנהלים של מכון קוראנט למימון מתמטי ב-NYU, מועצת המנהלים של Q-Group, חבר הנאמנים של ועדת ההצלה הבינלאומית, חבר הנאמנים של המוזיאון הלאומי למלחמת העולם השנייה וחבר הנאמנים של החברה ההיסטורית של ניו יורק.

קליף קיבל תואר ראשון בכלכלה מבית הספר וורטון ותואר ראשון בהנדסה מבית הספר מור להנדסת חשמל באוניברסיטת פנסילבניה, וסיים בהצטיינות יתרה בשניהם. הוא קיבל תואר שני במנהל עסקים בהצטיינות יתרה ודוקטורט במימון מאוניברסיטת שיקגו, שם היה תלמידו של יוג'ין פמה ועוזר הוראה במשך שנתיים (כך שהוא עדיין מרגיש אשם כשהוא מנסה לנצח את השוק).